Получение органических веществ
Алканы | |||||
1 | Крекинг нефтепродуктов (каменный уголь, природный газ) |
| |||
2 | Синтез из простых веществ | С + 2Н2= СН4 | |||
3 | Реакция Вьюрца |
| |||
4 | Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов | ; | |||
5 | Синтез Фишера- Грюнша |
| |||
6 | Гидролиз карбида алюминия | Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4 ; Al4C3 + 12HCl = 4AlCl3 + 3CH4 | |||
7 | Декарбоксилирование солей карбоновых кислот |
| |||
8 | Электролиз солей карбоновых кислот | 2R–/COO/Na + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R 2CH3/COO/Na + 2H2O = H2 + 2NaOH + 2CO2 + CH3–CH3 | |||
| Гидрирование алкенов, алкинов, |
| |||
| При гидрировании циклопропана |
| |||
| Синтез Фишера-Тропша | nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O | |||
Циклоалканы | |||||
1 | Дегалогенирование дигалогеналканов
|
| |||
2 | Дегидроциклизация |
| |||
3 | Гидрирование бензола и гомологов |
| |||
Алкены | |||||
1 | Дегидрирование алканов |
| |||
2 | Крекинг углеводородов |
| |||
3 | Гидрирование алкинов |
| |||
4 | Дегидрогалогенирование галогеналканов (гидролиз спиртовой) |
| |||
5 | Дегидротация спиртов | t больше 140гр.
| |||
6 | Дегалогенирование дигалогеналканов |
| |||
Алкины | |||||
1 | Дегидрирование алкенов и алканов |
| |||
2 | Дегидрогалогенирование дигалогеналканов (гидролиз спиртовой) |
| |||
3 | Пиролиз (разложение метана) | 2CH4 → C2H2 + 3H2↑ | |||
4 | Гидролиз карбида кальция | СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2 | |||
5 | Алкилирование металлалкинов |
| |||
Алкадиены | |||||
1 | Дегидрирование алканов |
| |||
2 | Реакция Лебедева |
| |||
Ароматические (Арены) | |||||
1 | Тримеризация алкинов |
|
| ||
2 | Алкилирование бензола |
| |||
3 | Дегалогенирование хлорбензола и галогеналкана (Реакция Вьюрца) |
| |||
4 | Дегидроциклизация Алканов (С6-С7..) |
| |||
5 | Дегидрирование циклоалкана |
| |||
6 | Декарбоксилирование солей безойной кислоты |
| |||
7 | Алкилирование спиртами |
| |||
8 | Получение стирола |
| |||
9 | Разложение бензойной кислоты |
| |||
Фенол | |||||
1 | Гидролиз хлорбензола ( с водой) |
| |||
2 | Окисление кумола кислородом |
| |||
3 | Из фенолята |
| |||
Спирты | |||||
1 | Гидротация алкенов |
| |||
2 | Гидролиз галогеналканов (водный) |
| |||
3 | Восстановление альдегидов и кетонов (восстановители: LiAlH -алюмогидридом лития4, NaBH- боргидридом натрия4, NaH) |
4RCHO + NaBH4 + 3H2O ---- 4RCH2OH + NaH2BO3; +Al(OH)3 + LiOH (перед водой спиртом и альдегидом коэффициенты 4) | |||
4 | Из аминов |
| |||
5 | Окисление алкенов |
| |||
6 | Из синтез газа | CO + 2H2 ⇄ CH3OH | |||
7 | Спиртовое брожение глюкозы |
| |||
8 | Гидролиз сложных эфиров |
| |||
9 | Гидролиз и гидрирование эпоксидов (циклический простой эфир)
|
| |||
10 | Восстановление хлорангидридов |
| |||
11 | Реакция гомологизации спиртовкаталитическое взаимодействие спиртов с синтез-газом |
| |||
| |
| |||
Альдегиды и кетоны | |||||
1 | Окисление этилена |
| |||
2 | Окисление спирта оксидом меди |
| |||
3 | Окисление спирта над медным катализатором |
| |||
4 | Окисление вторичного спирта перманганатом | 5СН3-СНОН-СН3 + 2KMnO4 + 6HCl → 5CH3-CO-CH3 + 2MnCl2 + 8H2O + 2KCl
| |||
5 | Окисление метана |
| |||
6 | Гидротация алкинов
|
| |||
7 | Гидролиз дигалогеналканов (когда 2 галогена при одном атоме углерода) |
| |||
8 | Пиролиз (разложение) солей карбоновых кислот
|
| |||
9 | Окисление кумола |
| |||
| Окисление циклического простого эфира |
| |||
| Окисление алкенов с радикалом при двойной связи |
| |||
Карбоновые кислоты | |||||
1 | Из солей карбоновых кислот
|
| |||
2 | Гидролиз сложных эфиров |
| |||
3 | Окисление алканов
|
| |||
4 | Окисление алкенов кислородом | CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH | |||
5 | Окисление алкенов и алкинов перманганатом
|
| |||
6 | Окисление спиртов |
| |||
7 | Окисление альдегидов |
| |||
8 | Окисление толуола и его гамологов |
| |||
9 | Брожение глюкозы: Молочнокислое брожение и маслянокислое брожение |
| |||
10 | Гидролиз тригалогеналкана |
| |||
11 | Гидролиз ангидридов | (R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH | |||
12 | Гидротация нитрилов СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr | СH3- C≡N + 2H2O + HCl t → CH3COOH + NH4Cl CH3—CN — метилцианид ( нитрил уксусной кислоты) | |||
13 | Гидролиз галогеналкана |
| |||
14 | Пиролиз (разложение) щавелевой кислоты | НООС-СООН → СО2 + НСООН → СО2 + СО + Н2О | |||
15 | Карбонилированием метанола: |
| |||
16 | Из хлорангидрида |
| |||
17 |
|
| |||
Получение ангидридов и хлорангидридов | |||||
1 | Дегидротация кислоты - ангидрид
|
Янтарная к-та циклический ангедрид | |||
2 | Из кислот под воздействием пентахлорида фосфора - хлорангедрид
|
| |||
3 | Взаимодействие галогенангидридов с солями кислот
|
| |||
4 |
|
| |||
5 | |
| |||
| |
| |||
Амины | |||||
1 | Из галогеналканов |
С избытком аммиака, | |||
2 | Из аминокислот - декарбоксилированием Аланин----этиламин Глицин----метиламин |
| |||
3 | Из солей аминов |
| |||
4 | Восстановление нитросоединений | (образуется соль) (амин) | |||
5 | Аммонолиз спирта |
| |||
6 | Карбоновая кислота + азидоводород HN3 | СН3-СООН + НN3 = СН3- NН2 +CO2+ N2 | |||
7 | Восстановление нитрилов СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr |
| |||
Эфиры сложные и простые | |||||
Сложные эфиры | |||||
1 | Этерификация |
| |||
2 | Из хлорангидрида
|
| |||
|
|
| |||
Простые эфиры | |||||
1 | Дегидротация спирта (температура меньше 140 гр) |
| |||
2 | Из галогеналканов с алкоголятами |
| |||
| Окисление алкена (мягкое) кислородом воздуха над серебряным катализатором: |
(циклические простые эфиры) этиленоксид (эпоксид) |
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи. !!!
| Формиаты щелочных металлов при сплавлении образуют соли щавелевой кислоты — оксалаты:
|
Глицин реагирует с аланином и даёт дипептид глицилаланин
фенилаланин, тирозин |
|
NH2-CH2-COOH Глицин |
|
NH2-CH(CH3)-COOH Аланин | |
NH2-CH(CH2OH)-COOH серин | |
Цистеин |
Третичным атом углерода может быть только при условии если он находится в SP3 гибридизации!!!