«Нельзя объять необъятное»
Козьма Прутков
Урок-ярмарка
Углеводы в природе
- Углеводы – природные соединения, большая часть которых имеет состав:
С n(H 2 O)m
Первые изученные углеводы имели сладкий вкус – отсюда второе название этого класса веществ – сахара или сахариды.
- Углеводы составляют основную массу органического вещества нашей планеты.
- Ежегодно растения Земли с помощью фотосинтеза создают около 200 миллиардов тонн органического вещества (90% -водоросли и 10% - растения).
- Напишите уравнение реакции фотосинтеза.
- Использовать углеводы человек начал очень давно – с тех пор, когда научился перерабатывать дикорастущую флору Земли.
- Изготовление хлопчатобумажных тканей, переработка древесины, виноделие, изготовление бумаги и бездымного пороха – все это связано с переработкой углеводсодержащего растительного сырья.
- Переработка растительных продуктов начала закладываться еще в середине XVII в.
- Однако только в середине XVIII в. начала зарождаться химия углеводов как наука.
Классификация углеводов
Углеводы
Сложные
Простые
(моносахариды)
Поли-
сахариды
Олигосаха-
риды
Гексозы
Пентозы
сахароза
гликоген
крахмал
дезокси-
рибоза
рибоза
Клетчатка
(целлюлоза)
фруктоза
глюкоза
Моносахариды
Глюкоза (виноградный сахар) С 6 Н 12 О 6
- Глюкоза обяза-
тельный компо-
нент крови,поэто-
му ее называют
«сахаром крови»
Глюкоза – ценное питательное вещество
Глюкозу часто используют в кондитерском производстве. Она идет на изготовление карамели, пряников, мармелада и т.д.
- В организме она окисляется с выделением энергии:
В ряде производств применяют ее в качестве восстановителя.
С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 = 6СО 2 + 6Н 2 О + энергия
Внутримолекулярная циклизация глюкозы
Равновесная изомерия глюкозы в растворе
Окисляется гидроксидом меди ( II) в щелочной
среде при нагревании
- В результате образуется глюконовая кислота. Лекарственный препарат глюконат кальция – соль этой кислоты.
Брожение глюкозы
Спиртовое брожение
- Под действием ферментов, вырабатываемых некоторыми микроорганизмами, глюкоза подвергается брожению. Под действием дрожжей происходит спиртовое брожение, используемое в виноделии, пивоварении.
Молочнокислое брожение
Лежит в основе производства молочнокислых продуктов, в том числе сыра, а также силоса.
Напишите уравнения
реакций спиртового и
молочнокислого
брожения.
- Из глюкозы получают витамин С (аскорбиновую кислоту), отсутствие или недостаток которого вызывает тяжелое заболевание – цингу.
- При восстановлении (гидрировании) глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит, используемый как заменитель сахара для больных сахарным диабетом.
- Напишите уравнение реакции гидрирования глюкозы.
Фруктоза (фруктовый сахар)
СН 2 ОН
С=О
НО-С-Н
Н-С-ОН
Н-С-ОН
СН 2 ОН
Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы составляет основную часть пчелиного меда.
- Изомер глюкозы.
- Отличие – вместо альдегидной группы содержит карбонильную (кетонную) группу.
- Фруктоза – кетоноспирт.
- Какого цвета хлорофилл?
- В каких частях растения содержится фруктоза?
- Больше или меньше 7 рН: а)силоса? б)простокваши?
- Что слаще – мед или сахар? Почему?
- К какому классу органических соединений относится молочная кислота?
Дисахарид – сахароза С 12 Н 22 О 11, которую
в зависимости от природного источника,
называют свекловичным или тростниковым
сахаром .
- Молекулы дисахаридов можно представить как продукты конденсации двух молекул моносахаридов с отщеплением молекулы воды от двух гидроксильных групп.
- Напишите уравнение гидролиза сахарозы, обратную представленной на схеме.
Крахмал, гликоген, клетчатка - полисахариды на основе глюкозы
- Степень полимеризации ( n) в молекулах полисахаридов различна.
(С 6 Н 10 О 5 ) n
Для крахмала n от 200 до 2000
Крахмал образуется из глюкозы в растениях и в таком виде запасается в семенах (зернах), клубнях.
Качественная реакция на крахмал
Гидролиз крахмала
- Крахмал – основной углевод нашего питания.
- Частичный гидролиз начинается уже при пережевывании пищи и продолжается в желудке и кишечнике под влиянием фермента – амилазы .
- Образующаяся глюкоза всасывается через стенки тонкого кишечника в кровь и идет на питание всех тканей организма.
- Полный гидролиз – до образования глюкозы.
- Частичный гидролиз – до образования декстрин (продуктов с меньшей молекулярной массой, чем крахмал).
- Сладковатый вкус хлебной корочки, плотная блестящая пленка на проглаженном крахмальном белье – обусловлены декстринами.
В организме млекопитающих углеводы запасаются в печени и скелетной мускулатуре в виде «животного крахмала» - гликогена. Его строение анало- гичное крахмалу, но с большей молеку- лярной массой и большей степенью разветвленности цепи.
- Ее молекулы вытянуты.
- Если они располагаются параллельно друг другу, как в льне, конопле, хлопке, то образуют натуральные волокна .
- Переплетенные, перепутанные волоконца целлюлозы составляют основу бумаги .
- Выделение целлюлозы из древесины – основа бумажного производства.
- Обладает еще большей молекулярной массой
- 6 млн в льне, 1 ,7 млн в хлопке.
- В организмах многих животных и человека целлюлоза не гидролизуется (нет необходимого катализатора) – поэтому не может служить им пищей.
- Но такой катализатор вырабатывается некоторыми микроорганизмами, живущими в желудках жвачных животных и некоторых насекомых (термитов), а также в почве.
- В то же время существуют промышленные способы гидролиза целлюлозы.
( С 6 Н 10 О 5 ) n nC 6 H 12 O 6
2nC 2 H 5 OH + 2nCO 2
Сравните с уравнением реакции спиртового брожения глюкозы.
Продукты гидролиза целлюлозы
Алебастр Скипидар Метанол
Углекислота Сухой лед
Древесина
Этиловый спирт Дрожжи белковые
Изобутиловый и изоамиловый
спирт
Реакции этерификации
Полисахариды с одной стороны – полиэфиры, с другой – многоатомные спирты.
ОН
( С 6 Н 7 О 2 ОН ) n
ОН
Напишите реакции образования сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами. Назовите полученные вещества.
Бумага - важнейший элемент человеческой культуры, основа просвещения и воспитания человека .
- Россия закупала бумагу гораздо раньше, чем начала производить сама. Один из документов подтверждает покупку бумаги в 1299 г.
- Если же верить рукописной библии, написанной в 1280 г., то бумага на Руси появилась еще раньше.
- Бумага была получена Цай Лунем во II веке в Китае.
- Только в VI в. Бумага смогла проникнуть в Центральную Азию.
- В Европе бумага появилась в XII в. Американского континента бумага достигла только в XVII в.
Углеводы могут обеспечить человечество всем необходимым до тех пор пока светит солнце.
Человек на Земле – не паразит или иждивенец, не грабитель, но рачительный хозяин, заботящийся о своем доме для себя и своих детей.
- Как классифицируются углеводы?
- В чем их отличие друг от друга если формула их одинакова?
- Каково значение углеводов в жизни человека?
