![Аминокислоты](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_0.jpg)
Аминокислоты
![Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH 2 . Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_1.jpg)
Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH 2 .
Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.
![КЛАССИФИКАЦИЯ](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_2.jpg)
КЛАССИФИКАЦИЯ
![Аминокислоты классифицируют по структурным признакам. 1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_3.jpg)
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.
1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.
![2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные. 3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота: Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_4.jpg)
2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные.
3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.
Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:
Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота
![НОМЕНКЛАТУРА По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_5.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.
![Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_6.jpg)
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
![Для α-аминокислот R-CH(NH 2 )COOH , которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_7.jpg)
Для α-аминокислот R-CH(NH 2 )COOH
, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.
![Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино- , три группы NH 2 – триамино- и т.д. Аминокислота Сокращённое Глицин обозначение Строение радикала ( R ) Gly (Гли) Аланин Ala (Ала) Валин H - CH 3 - Val (Вал) Лейцин Leu (Лей) (CH 3 ) 2 CH - Серин (CH 3 ) 2 CH – CH 2 - Ser (Сер) Тирозин Tyr (Тир) OH- CH 2 - Аспарагиновая кислота Asp (Асп) Глутаминовая кислота HO – C 6 H 4 – CH 2 - Glu (Глу) Цистеин HOOC – CH 2 - HOOC – CH 2 – CH 2 - Cys (Цис) Аспарагин Asn (Асн) HS – CH 2 - Лизин Фенилаланин O = C – CH 2 – Lys (Лиз) │ Phen (Фен) NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 - C 6 H 5 – CH 2 - NH 2](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_8.jpg)
Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино- , три группы NH 2 – триамино- и т.д.
Аминокислота
Сокращённое
Глицин
обозначение
Строение радикала ( R )
Gly (Гли)
Аланин
Ala (Ала)
Валин
H -
CH 3 -
Val (Вал)
Лейцин
Leu (Лей)
(CH 3 ) 2 CH -
Серин
(CH 3 ) 2 CH – CH 2 -
Ser (Сер)
Тирозин
Tyr (Тир)
OH- CH 2 -
Аспарагиновая кислота
Asp (Асп)
Глутаминовая кислота
HO – C 6 H 4 – CH 2 -
Glu (Глу)
Цистеин
HOOC – CH 2 -
HOOC – CH 2 – CH 2 -
Cys (Цис)
Аспарагин
Asn (Асн)
HS – CH 2 -
Лизин
Фенилаланин
O = C – CH 2 –
Lys (Лиз)
│
Phen (Фен)
NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 -
C 6 H 5 – CH 2 -
NH 2
![Пример: Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота :](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_9.jpg)
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота :
![ИЗОМЕРИЯ 1. Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия положения функциональных групп](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_10.jpg)
ИЗОМЕРИЯ
1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп
![3. Оптическая изомерия α-аминокислоты, кроме глицина NН 2 -CH 2 -COOH.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_11.jpg)
3. Оптическая изомерия
α-аминокислоты, кроме глицина NН 2 -CH 2 -COOH.
![ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_12.jpg)
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.
![ПОЛУЧЕНИЕ](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_13.jpg)
ПОЛУЧЕНИЕ
![3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_14.jpg)
3. Микробиологический синтез.
Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.
![ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства. I. Общие свойства 1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион: Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе: цвиттер-ион Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_15.jpg)
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.
I. Общие свойства
1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:
Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:
цвиттер-ион
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.
![2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки): При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид .](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_16.jpg)
2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):
При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид .
![3. Разложение → Амин + Углекислый газ: NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2 ↑](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_17.jpg)
3. Разложение → Амин + Углекислый газ:
NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2 ↑
![II. Свойства карбоксильной группы (кислотность) 1. С основаниями → образуются соли : NH 2 -CH 2 -COO H + Na OH → → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O NH 2 -CH 2 -COONa - натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_18.jpg)
II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)
1. С основаниями → образуются соли :
NH 2 -CH 2 -COO H + Na OH →
→ NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O
NH 2 -CH 2 -COONa - натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты
![2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации): NH 2 -CH 2 -CO OH + CH 3 O H HCl(газ) → → NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O NH 2 -CH 2 -COOCH 3 - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_19.jpg)
2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):
NH 2 -CH 2 -CO OH + CH 3 O H HCl(газ) →
→ NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O
NH 2 -CH 2 -COOCH 3 - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты
![3. С аммиаком → образуются амиды: NH 2 -CH(R)-CO OH + H -NH 2 → → NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_20.jpg)
3. С аммиаком → образуются амиды:
NH 2 -CH(R)-CO OH + H -NH 2 →
→ NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O
![4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_21.jpg)
4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):
![III. Свойства аминогруппы (основность) 1. С сильными кислотами → соли: HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → → [HOOC-CH 2 -NH 3 ]Cl или HOOC-CH 2 NH 2 *HCl](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_22.jpg)
III. Свойства аминогруппы (основность)
1. С сильными кислотами → соли:
HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl →
→ [HOOC-CH 2 -NH 3 ]Cl
или HOOC-CH 2 NH 2 *HCl
![2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам): NH 2 -CH(R)-COOH + HNO 2 → → HO-CH(R)-COOH + N 2 ↑+ H 2 O гидроксокислота Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_23.jpg)
2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):
NH 2 -CH(R)-COOH + HNO 2 →
→ HO-CH(R)-COOH + N 2 ↑+ H 2 O
гидроксокислота
Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)
![IV. Качественная реакция 1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета! 2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_24.jpg)
IV. Качественная реакция
1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!
2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.
![ПРИМЕНЕНИЕ 1) аминокислоты широко распространены в природе; 2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи; 3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций; 4) их используют для питания больных; 5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка); 6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост; 7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_25.jpg)
ПРИМЕНЕНИЕ
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
![Благодарю за внимание!!!](http://fsd.compedu.ru/html/2017/10/19/i_59e9047fd7b67/img_phpIGiU7w_Aminokisloty_26.jpg)
Благодарю за внимание!!!