ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБЛАСТНОЕ БЮДЖЕТНОЕ
ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«ЛИПЕЦКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»
ПЛАН УЧЕБНОГО ЗАНЯТИ
УЧЕБНОЕ Занятие
по общеобразовательной УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
«ХИмия»
на тему:
Непредельные углеводороды.Алкины.
Разработчик: преподаватель
биологии и химии Голигерова Т.В.
Липецк 2017 г.
Технологическая карта открытого занятия
Преподаватель: | Голигерова Татьяна Васильевна |
Специальность: | Автоматические системы управления |
Время проведения: | урочное |
Регламент урока: | 90 минут |
Участники урока: | студенты группы 16-9 |
Тема раздела | Органическая химия |
Тема урока: | Непредельные углеводороды. Алкины |
Тип урока: | учебное занятие по первичному изучению и закреплению знаний и способов действий |
Форма организации образовательного процесса: | Лекционное занятие с элементами практической работы |
Междисциплинарные связи: | Биология, , экология, ОБЖ |
Технология обучения: | Технология опережающего обучения с использованием проблемного метода |
Цели заняти:
Образовательные:
- сформировать понятия: аклины,sp - гибридизация ;
- сформировать представление о качественных реакциях на кратную связь;
- познакомить обучающихся с гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алкинов, рассмотреть способы получения ацетилена (карбидный и метановый);рассмотреть химические свойства алкинов: реакции присоединения, горения; полимеризацию винилхлорида; рассмотреть применение поливинилхлорида.
- создать условия для расширения знаний по изучению явления, сцепленного с полом наследования;
- углубить знания обучающихся о технике безопасности при работе с органическими веществами.
Развивающие:
- продолжить развитие навыков работы на опережение;
- формирование умений и навыков, необходимых для решения химических задач;
- способствовать развитию умений обобщать, систематизировать, делать логические выводы, устанавливать причинно - следственные связи через решение проблемных задач.
- развивать умения о определять и составлять гомологи и изомеры, называть их по заместительной номенклатуре IUPAC, составлять химические уравнения подтверждающих получение и химические свойства алкинов.
Воспитательные:
- способствовать формированию духовной культуры;
- повысить восприимчивость обучающихся к вопросам сохранения своего здоровья и здоровья других людей;
- создать условия для формирования чувства сопричастности педагога и обучающегося на занятии.
- содействовать валеологическому воспитанию на примере утилизации твердых бытовых отходов на основе ПВХ.
Методические:
- сочетание изучения нового материала с опорой на изученный ранее;
- совершенствование проверочного контроля знаний.
Учебное занятие строится на следующих принципах:
общедидактических:
доступность и наглядность в обучении;
сознательность и активность в обучении;
оптимальное сочетание различных методов, форм и средств обучения;
принципах обучения, демонстрирующих специфику профессионального образования:
соответствие содержания обучения требованиям современного металлургического производства;
профессиональная направленность обучения;
связь теории и практики в обучении;
самостоятельность студентов в процессе обучения.
В учебном занятии используются следующие методы обучения:
словесные;
наглядно-демонстрационные (интерактивные);
практические;
самостоятельная работа студентов.
В учебном занятии применяются следующие методы контроля и проверки общих и профессиональных компетенций студентов:
контроль студентов в ходе изучения нового теоретического материала;
тестовый контроль на этапе актуализации знаний;
наблюдение за активностью студентов в решении проблемы и обсуждении полученных результатов в форме защиты решения задач;
контроль правильности принятия решения при работе с раздаточным материалом.
Планируемые результаты:
Обучающийся должен:
Знать: определение непредельных углеводородов ряда ацетилена, общую формулу алкинов, виды изомерии алкинов, их физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда ацетилена.
Уметь: объяснять особенности образования - и -связей, записывать молекулярные, структурные и электронные формулы алкинов, называть вещества ряда ацетилена по систематической номенклатуре и по названиям веществ записывать их формулы, составлять формулы различных изомеров по молекулярной формуле алкина, записывать уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкинов, сравнивать свойства алкинов со свойствами предельных углеводородов.
Обеспечение учебного занятия:
- Аппаратное обеспечение: Персональный компьютер, мультимедийное оборудование, интерактивная доска.
- Программное обеспечение: ОС Windows, ППП Microsoft office 2007, Windows Media Player.
- Учебно-методическое обеспечение
план проведения открытого учебного занятия,
видеофильм;
раздаточный материал.
План проведения урока по дисциплине «Химия»
на тему: "Непредельные углеводороды. Алкины."
№ этапа | Название этапа | Образовательные задачи учебного занятия | Содержание | Методы (по источнику получения информации) | Средства обучения |
1
| Организационный
|
|
|
презентационного материала
|
|
2 | Мотивация деятельности студентов |
|
|
|
|
3 | Актуализация ранее усвоенных знаний и способов деятельности
|
|
|
|
|
4 | Первичное изучение нового материала
|
|
|
|
материал
|
5 | Закрепление нового материала.
|
|
|
|
материал
|
6 | Подведение итогов и рефлексия проделанной работы
|
|
|
|
|
Содержание и структура учебного занятия:
Организационный момент.
Добрый день! С каким настроением вы сегодня пришли на занятие? Надеюсь, что мы с вами сегодня очень плодотворно поработаем, настроение станет еще лучше, прежде всего от чувства удовлетворенности, от того что узнаем что-то новое, еще неизвестное и повысим свой интеллектуальный уровень.
Актуализация знаний
Любой человек, невзирая на возраст, любит путешествовать. Вот и я вам предлагаю совершить путешествие по загадочной стране. А как она называется, вам надо угадать. Внимательно послушайте предложенные вам слова и определите, о чём идёт речь:
Алжир, Ливан, Кения, Иран, Непал, Индия, Япония. ("АЛКИНИЯ").
Средством передвижения будет корабль, а я вашим капитаном. Чтобы наше путешествие началось нам надо приобрести билеты. Для этого вам надо ответить на вопросы:
1. Кто создатель теории строения органических веществ? (Бутлеров А.М.) Основные положения теории.
2. Какие органические вещества относятся к углеводородам?(Содержат атомы С и Н)
3. Какова общая формула алканов? (Сn H2n+2)
4. Как называются вещества, имеющие одинаковый состав, но разные строения и свойства? (Изомеры)
5. Какие существуют виды изомерии алкенов? (структурная и пространственная)
6. Какова общая формула алкенов? (СnH2n)
7. Какие вещества можно назвать гомологами?
8. При перекрывании каких орбиталей образуется Пи-связь в молекуле этена? (р-орбитали, при боковом перекрывании)
9. Что такое гибридизация? (Процесс выравнивания орбиталей по форме, размерам и энергии)
10. Какие знаете качественные реакции на двойную связь? Запишите уравнения реакции. ( взаимодействие с бромной водой).
Итак, в добрый путь друзья! Наша первая станция «Обзорная».
Чтобы ничего не упустить в путешествии, мы все увиденное и услышанное будем фиксировать в путевые дневники.
Станция «Обзорная»
Среди указанных веществ выберите вещество, которое не относится ни к одному из изученных классов углеводородов, запишите его в тетрадь:
СН3 – СН3
СН2 = СН2
СН ≡ СН
СН2 = СН – СН = СН2
Вещество под № 3 не относится к изученным классам соединений, так как 1 вещество принадлежит к алканам, 2 – к алкенам, 4 – к алкадиенам.
Запишите молекулярную формулу этого вещества в тетрадь. Называется это вещество ацетилен. Свое название это вещество получило в 1860 г. и дал его французский химик Марселен Бертло.
Ацетилен – это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов. Давайте вместе выведем общую формулу алкинов. Общая формула алканов CnH2n+2. В алкенах за счет отщепления двух атомов водорода образуется двойная связь, общая формула CnH2n. В алкинах появляется тройная связь, следовательно, они содержат на два атома водорода меньше. Значит, какую общую формулу будут иметь алкины?
Общая формула алкинов CnH2n-2
Давайте поиграем с вами в игру “Крестики-нолики”. Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам:
С2Н2 | С10Н22 | С7Н16 |
С6Н12 | С4Н6 | С5Н10 |
С5Н8 | С4Н8 | С3Н4 |
Кроме ацетилена, известны другие углеводороды, имеющие сходное с ним строение. Из приведенного перечня веществ выпишите в тетрадь алкины:
1. CH≡C-CH2-CH2-CH3
2. СН3-СН3
3. СО
4. CH3-C≡C-CH2-CH3
5. СН3 = СН – СН2 – СН3
6. СН3 = СН – СН2 – СН = СН – СН2 – СН3
Давайте вместе сделаем вывод по первой нашей станции. Какие углеводороды называются алкинами? (Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную углерод-углеродную связь. Состав отражает формула: CnH2n-2.) Далее отметим особенности номенклатуры ацетиленовых углеводородов. В названиях алкинов используется суффикс – . Вспомните правила, которые следует соблюдать, давая название органическим веществам. (В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.)
Назовите выписанные вами алкины.
Станция «Изомерная»
Я предлагаю вам внимательно рассмотреть структурные формулы веществ (1) и (4). Чем они отличаются по строению? (Вещества 1 и 4 различаются положением тройной связи.) Чем эти вещества являются по отношению друг к другу? (Вещества пентин-1 и пентин-2 являются изомерами.) Что такое изомеры? Как называется такой вид изомерии? (Изомерия положения кратной связи.) Какие виды изомерии вам известны? Разберем с вами все виды изомерии, характерные для алкинов, на примере бутин-1.
Станция «Физическая»
Ацетилен – газ, без запаха, малорастворим в Н2О, легче воздуха.
Проанализируйте таблицу и отметьте общие закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряде алкинов.
Физические свойства алкинов
УВ | Структурная формула | Агрегатное состояние | tплºC | tкипºC | плотность |
ацетилен | CH≡CH | газ | -81,8 | -84,0 | 0,6181 |
пропин | CH≡C-CH3 | газ | -101,5 | -23,2 | 0,6622 |
бутин-1 | CH≡C-CH2-CH3 | газ | -125,7 | +8,1 | 0,6784 |
пентин-1 | CH≡C-(CH2)2-CH3 | Жидкость | -90,0 | +40,2 | 0,6900 |
Двигаемся дальше.
Станция "Открытий"
Зная, что у ацетилена на два атома водорода меньше, чем у этилена, предложите способ его получение. Напишите соответствующее уравнение реакции в тетрадь.( Поскольку ацетилен имеет на 2 атома водорода меньше, чем этилен, то его можно получить реакцией дегидрирования. )
Метановый способ. Основным промышленным способом получения ацетилена является пиролиз метана и его ближайших гомологов. В качестве сырья используется природный газ. В 1868 г. французский химик М. Бертло получил ацетилен, пропуская через метан электрический разряд:
Одним из вариантов метанового метода синтеза ацетилена является окислительный пиролиз природного газа.
Карбидный способ. Давно известным и достаточно удобным способом получения этина является гидролиз (обменное взаимодействие веществ с водой) некоторых карбидов, например карбида кальция:
СаС2 + 2Н2O → Са(ОН)2 + C2H2 ↑
Дегидрогалогенирование. При воздействии на дибромпроизводное, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щёлочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:
В России более 20 предприятий, на которых производят ацетилен. По статистическим данным в 2015 года ОАО "Невинномысский азот" Ставропольского края увеличила выпуск ацетилена до 35тонн, в Архангельской области производство увеличилось до 96 тонн. В настоящее время на крупных промышленных объектах ацетилен получают путем прямого крекинга электрической дугой. В специализированной печи с помощью разряда электрической дуги газ метан нагревают до температуры в 1600 градусов по Цельсию. При этой температуре происходит распад углеродов на воду и технический газ ацетилен.
Существует не только синтетический ацетилен. Согласно современным данным, C2H2 обнаружен, например, на таких планетах, как Нептун и Уран.
Впереди у нас станция "Строительная"
Станция "Строительная"
Рассмотрим строение алкинов на примере ацетилена. В случае алкинов в гибридизации участвуют 1s - и 1р-облако.
Два р-облака остается негибридизованными они перекрываются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА
Таким образом, молекула ацетилена имеет линейное строение, атомы углерода соединены одной s - и двумя p-связями.
| Валентный угол – 1800 Форма – линейная Длина СºС св. – 0.120 нм Е св = 837 кДж |
Долго мы с вами в пути. Глаза очень уж устали. Ничего не вижу..Куда дальше нам плыть. Давайте сделаем упражнение для глаз.
Упражнения для снятия зрительного утомления
1. Зажмурить глаза. Открыть глаза (5 раз).
2. Круговые движения глазами. Головой не вращать (5 раз).
3. Не поворачивая головы, отвести глаза как можно дальше влево. Не моргать. Посмотреть прямо. Несколько раз моргнуть. Закрыть глаза и отдохнуть. То же самое вправо (2-3 раза).
4. Смотреть на какой-либо предмет, находящийся перед собой, и поворачивать голову вправо и влево, не отрывая взгляда от этого предмета (2 раза).
6. Поморгать 10-15 с. Отдохнуть, закрыв глаза.
Вижу. Держим курс на станцию "Химическая".
Станция «Химическая»
Мы знаем, что ацетилен – непредельное соединение. Как доказать непредельность этого соединения? Ваши предположения (для доказательства непредельности ацетилена можно использовать раствор Br2. )
Учитывая особенности строения ацетилена, предположите, какими еще свойствами это вещество может обладать? ( Т.к. ацетилен является непредельным соединением, поэтому он может вступать в реакции присоединения, как все углеводороды, горит.)
Винилхлорид является исходным сырьем для получения полимера – поливинилхлорида.
При полимеризации винилхлорида образуется поливинилхлорид, который находит широкое применение. Но у экологов отношение к этому полимеру неоднозначное. Давайте послушаем подготовленное по этому вопросу сообщение.
Сообщение студента.
Человеческое общество по мере своего развития входит все в большую зависимость от полимерных материалов. Материалов с такими свойствами, которыми не обладают природные соединения.
Поливинилхлорид по своему составу и строению можно рассматривать как хлорпроизводное полиэтилена. ПВХ устойчив к действию кислот и щелочей, обладает хорошими диэлектрическими свойствами, большой механической прочностью, он практически не горит, однако сравнительно легко разлагается при нагревании, выделяя хлороводород.
На основе ПВХ получают пластмассы 2-х типов:
- винипласт, обладающий значительной жесткостью, и
- пластикат – более мягкий материал.
Из винипласта готовят химически стойкие трубы, детали химической аппаратуры, аккумуляторные банки. Пластикат идет на изготовление линолеума, искусственной кожи, клеенки, изоляции проводов.
Важной экологической проблемой, связанной с использованием ПВХ, является скопление твердых отходов, изготовленных из этого полимера. Они препятствуют газообмену в почвах и водоемах, выделяют токсичные для живых организмов вещества, медленно окисляются кислородом, очень медленно разрушаются под воздействием солнечных лучей. Конечным продуктом разложения являются углекислый газ, вода, хлороводород. Время разложения полимера на земле и в пресной воде составляет несколько сотен лет. Способов вторичной переработки его не существует. ПВХ категорически запрещено сжигать, так как при этом образуются ядовитые хлорорганические соединения. Ученые установили, пребывание у костра в течение часа, где сжигают ПВХ, для организма равнозначно нахождению на оживленной автомагистрали.
Рассмотрим, какими еще химическими свойствами обладает ацетилен.
Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
3С2Н2 = С6Н6
Эта реакция лежит в основе подтверждения количественного и качественного состава молекулы бензола.
Ацетилен и его гомологи легко окисляются различными окислителями (перманганатом калия в кислой и щелочной среде, дихроматом калия в кислой среде и др.). Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.
Демонстрация опыта.
При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.
Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что используется для доказательства их ненасыщенности. В этих условиях происходит мягкое окисление без разрыва σ-связи С–С (разрушаются только π-связи). Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором KMnO4 при комнатной температуре возможны следующие превращения с образованием щавелевой кислоты HOOC–COOH:
В молекулах ацетилена и его гомологов, содержащих тройную связь в конце цепи, полярность связи C-H (≡C←H) повышена по сравнению с алканами и алкенами, поскольку атом углерода в состоянии sp-гибридизации наиболее электроотрицателен, поэтому ацетилен проявляет кислотные свойства.
Взаимодействие ацетилена с аммиачным р-ром оксида серебра.
CH≡CH +2 [Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓+4 NH3 + 2H2O
aцетиленидсеребра
Демонстрация опыта.
Давайте вместе сделаем вывод на основе новых знаний, которые мы получили на этой станции. Алкины являются непредельными углеводородами, следовательно, дают реакции присоединения, но они протекают в две стадии в отличие от алкенов; также алкины окисляются раствором KMnO4. Однако, несмотря на большую ненасыщенность , алкины менее активно вступают в реакции присоединения и окисления, чем алкены. Это можно объяснить тем, что тройная связь обладает меньшей длиной и достаточно высокой прочностью. π-электронное облако в молекулах алкинов более компактно, значит, менее поляризуемо и менее доступно для реагентов.
Наличие тройной связи определяет свойства алкинов как непредельных углеводородов, кроме того, обуславливает особые - слабые кислотные свойства.
Станция «Применение».
В 1895 году французом Ле Шателье было обнаружено, что при сгорании ацетилена в кислороде получается пламя очень высоких температур. Впоследствии это открытие легло в основу главного промышленного применения ацетилена. А об этом нам поведает ваш одногруппник.
Сообщение студента.
Ацетилен используется при автогенной сварке и резке металлов. Для этих целей требуется два баллона с разными газами: кислородом и ацетиленом. Газы подаются в специальную горелку, где во время сгорания ацетилена в кислороде достигается температура порядка 3000°С, что позволяет работать даже с тугоплавкими металлами и сталью.
Ацетилен является важнейшим исходным продуктом при синтезе органических соединений более высокого порядка. Так, из него синтезируют уксусную кислоту, этиловый спирт, растворители, пластические массы, каучук, ароматические углеводороды, а также используют в производстве взрывчатых ацетиленидов. Это соли ацетилена, получаемые при взаимодействии с некоторыми тяжелыми металлами. Полученные соединения обладают высокой химической неустойчивостью и при малейших внешних воздействиях (при ударе или трении) разлагаются с мощным взрывом. Ацетилениды серебра, меди и ртути используются в промышленном производстве взрывчатки. Также очень сильным взрывчатым свойством характеризуется ацетиленид золота. Ацетилен в смеси с аммиаком используется в работе ракетных двигателей. Из ацетилена синтезируют многие знакомые нам в быту химические вещества, например, поливинилхлорид. Всем известный клей ПВА (поливинилацетат) тоже получают из ацетилена.
При взаимодействии С2Н2 с кислотами, спиртами, фенолами и аминами удастся получить виниловые соединения, которые также представляют собой исходные вещества для получения важных продуктов, например разнообразнейших ценных искусственных материалов, которые в настоящее время находят обширное применение для получения водоотталкивающих тканей, для защиты от химически агрессивных сред, в качестве изоляции электроаппаратов, оболочки для кабелей и проводов, заменителей металла и дерева, в качестве лака, негорючих красок.
При использовании ацетилена необходимо учитывать его взрывоопасные свойства. Это единственный широко применяемый в промышленности газ, горение и взрыв которого возможны даже при отсутствии кислорода или других окислителей.
На химпредприятии, принадлежащем компании «Эргаз» («Airgas») – одному из крупнейших поставщиков химикатов и промышленного газа в США, в 2015 году произошел взрыв баллонов с ацетиленом. В июле данного года произошел взрыв на химическом заводе «Navoiazot», в цехе по производству ацетилена.
Запомните: при работе с ацетиленом следует соблюдать определенные меры безопасности.
Мы подходим с вами к последнему этапу маршрута.
Станция "Конечная" (Закрепление)
Тестовое задание
1. К классу алкинов относится
1) C2H4 2) CH4 3) C2H6 4) C2H2
2. Структурным изомером пентина-2 является
1) пентин-1 2) 2-метилбутен-2 3) 2-метилпентин-1 4) пентен-1
3. Вещество, формула которого C4H6, можно отнести к
1) алканам 2) кислотам 3) алкинам 4) алкадиенам
4. Число π- связей в молекуле пропина
1) 1 2) 2 3) 4 4) 8
5. Для ацетилена характерно:
1) отсутствие π-свяэей
2) sp- гибридизация
3) малая растворимость в воде
4) линейное строение
6. Ацетилен не может реагировать с
1) Nа 2 )O2 3) [Ag(NH3)2]OH 4)KMnO4
Химический диктант
А. Общая формула алкинов Сn Н2n +2.
Р. В молекулах алкинов две двойные связи.
М. Ацетилен - важнейший представитель алкинов.
О. Алкины - ненасыщенные углеводороды.
К. Названия алкинов образуют с помощью суффикса – ан.
Л. Алкины применяют для сварки металлов.
О. Алкины горят с образованием СО2 и H2O.
Р. Формула этена C2H2.
Д. Алкины обесцвечивают раствор КМnО4.
И. Атомы углерода в молекулах алкинов находятся в sр3 – гибридном состоянии.
Е. Гексин-1 и гексин-2 являются структурными изомерами;
Ф. Ацетилен получают из соляной кислоты;
Ц. Реакция получения бензола из ацетилена называется реакцией тримеризации.
Если правильно ответили на диктант, то у вас должно получиться слово....
Игра «Я знаю, что..».- каждый студент встает и продолжает данную фразу. Например: я узнал, что алкины - это...
Вот такое мы с вами совершили путешествие. А теперь прошу вас оставить свои пожелания в путевом журнале.
Рефлексия :
1.Как вы считаете, достигли мы целей занятия?
2. Какая станция была наиболее интересной?
3. На каком этапе вы почувствовали затруднение
4. Что вам особенно понравилось?
5. Над чем нам предстоит работать на следующем занятии?
Подведение итогов занятия, комментирование оценок, домашнее задание.
1. Оценка за работу с места.
2. Оценка за самостоятельную работу.
3. Оценка за работу у доски.
4. Домашнее задание.
4