Конспект урока по химии на тему: "Классификация химических реакций в органической химии" (10 класс).

Тема: «Классификация химических реакций в органической химии»

Цель: систематизировать знания учащихся о подходах к классификации химических реакций. 

Задачи:

- повторить и обобщить сведения о классификации химических реакций по признаку – числу исходных и полученных веществ;  

- рассмотреть законы сохранения массы веществ и энергии при химических реакциях как частный случай проявления всеобщего закона природы.

Ход урока.

Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.

Классификация реакций по конечному результату.

В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:

- замещение;

·       присоединение;

·       отщепление (элиминирование);

·       изомеризация (перегруппировка);

·       разложение.

Субстрат – основное органическое соединение реакции.

Реагент – другой компонент реакции (часто – неорганическое вещество)

1.Реакции присоединения (характерны для непредельных УВ)

Присоединение идет по месту разрыва кратной связи, т.е. атом или группа атомов присоединяется к тем атомам углерода, между которыми была кратная связь.

В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:

А + В→С

1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

1. Галогенирование — присоединение молекулы галогена:

2. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:

Правило Марковникова: при присоединении к несимметричным алкенам молекул сложных веществ с условной формулой НХ ( HCl, HI, HF) атом водорода становится к наиболее гидрированному (содержащему больше всего атомов водорода) атому углерода при двойной связи, а Х – к наименее гидированному.

СН2=СН-СН2-СН3 + HCl ===СН2Cl-СН2-СН2-СН3

1. Гидратация — присоединение молекулы воды:

5.Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например: Например, образование полиэтилена:    n CH₂=CH₂→(-CH₂-CH₂-) _n

2.Реакции отщепления

В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.

А→ В + С

 В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C–C или изолированные  двумя-тремя или более атомами углерода –C–C–C–C–, –C–C–C–C–C–, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения.

1. дегидрирование – отщепления молекулы водорода: 

2. Дегидратация – отщепление молекулы воды (в присутствии серной кислоты):  

3. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов: 

Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу  Зайцева.

Правило Зайцева: атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.

Отщепление водорода от галогеналкана сопровождается отщеплением галогена и образованием кратной связи (если спиртовой раствор щелочи).

При использовании водного раствора щелочи, который содержит ОН, идет замещение, а не отщепление с образованием спиртов!

Например:

· отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)

CH₃-CH₂Cl →CH₂=CH₂ + HCl

· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)

CH₃-CH₂OH→CH₂=CH₂ + H₂O     дегидратация этанола

· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)

CH₃-CH₃ →CH₂=CH₂ + H₂             дегидрирование этана

3.Реакции замещения (характерны для предельных УВ и ароматических УВ)

Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):

АВ + С→ АС + В

Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин "замещение", поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.

Примеры:

C₂H₆ + Cl₂ (на свету)→CH₃CH₂Cl + HCl хлорирование этана

CH₃CH₂Cl + KOH (водн. р-р) → CH₃CH₂OH + KCl           щелочной гидролиз хлорэтана

4.Реакции изомеризации или перегруппировки

В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава:

А→В

В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).

Например, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы:

5.Реакции разложения

В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:

А→ В + С + . . .

К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов:

C_nH_2n+2→ C_mH_2m+2 + C_pH_2p (n = m + p)

Например

C₁₀H₂₂→ C₅H₁₂ + C₅H₁₀

Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом, например:

СН₄ → C + 2H₂           пиролиз метана (1000 ^oC)

Закрепление.

Определите тип химических реакций в цепочке  превращений:

 СН4→С2Н2→С2Н4→С2Н5ОН→С2Н5Сl

Домашнее задание:

Определите тип химических реакций в цепочке  превращений:

С2Н6→С2Н5Cl→С2Н5ОН→С2Н4→C2H4Br2